آزمایشگاه جداسازی و شناسایی مواد آلی

آزمایش شماره 1

 

آزمایش شماره ۱

تئوری

 آزمایشات مقدماتی شامل تعیین نقطه ذوب و جوش، تعیین چگالی، ضریب شکست، چرخش نور پلاریزه، تجزیه عنصری(ذوب قلیایی)، دسته بندی از طریق حرارت می باشند

تست حلالیت: برای تعیین حلالیت یک ترکیب آلی اگر ترکیب موردنظر جامد باشد 0.1گرم ازآن را به داخل 3 میلی لیتر حلال منتقل می کنیم .

اگر ترکیب مورد نظر مایع باشد 0.2میلی لیتر معادل 6-4 قطره از آن را با 3 میلی لیتر از حلال ، مورد آزمون قرار می دهیم.

برای تعیین حلالیت ترکیب لوله آزمایش را کمی تکان می دهیم اگر ترکیب تشکیل یک فاز داد ماده مورد نظر داخل حلال حل شده ولی اگر تشکیل دو فاز مستقل (جامد-مایع یا مایع- مایع) داد به این معنی است که ترکیب موردنظر داخل حلال حل نشده است

 

نوع حلال برحسب نمودار زیر تعیین می شود.

 

تشریح نمودار : ابتدا ترکیب را به داخل آب منتقل کرده اگر حل شد دوباره مقدار تعیین شده ای از ترکیب را داخل اتر حل می کنیم . اگر ماده داخل اتر حل شد نوع ترکیب شامل S1,Sa,Sb است و اگر حل نشد نوع ترکیب S2 است.

اکثر مواد آلی در آب حل نمی شوند ولی در اتر حل می شوند.  ولی اگر ترکیبی در آب حل شود و در اتر حل نشود غیر طبیعی است.

اگر ترکیب مجهول در آب حل نشد حلالیت آن را در NaOH 5% تست می کنیم. اگر در سود حل شد حلالیت آن را در NaHCO3 5% بررسی می کنیم. اگر حل شد A1 و اگر حل نشد A2 است. ولی اگر ترکیب در سود حل نشد حلالیت آن را در HCl 5% بررسی می کنیم. اگر حل شد نوع ترکیب B ولی اگر حل نشد حلالیت آن را در اسید سولفوریک 98% بررسی می کنیم. اگر ترکیب داخل اسید سولفوریک بتواند حل شود حلالیت آن را در H3PO4 85% نیز بررسی می کنیم. اگر حل شد N1 و اگر حل نشد N2 می باشد.اگر ترکیب مجهول در اسید سولفوریک حل نشود آن را با I نمایش می دهیم.

برای تمییز S1,Sa,Sb یک قطره از محلول را روی کاغذ لیتموس  منتقل می کنیم. اگر کاعذ لیتموس تغییر رنگ نداد S1 ولی اگر قرمز شد Sa و اگر آبی شد Sb است.

 

S2 : نمک های اسیدهای آلی ، آمین هیدرو کلرید ، اسیدهای آمینه ،کربوهیدراتها ، اسیدهای چندبنیانی و ترکیبات پلی هیدروکسی

 

Sa :کربوکسیلیک اسیدهای تک عاملی با 5 اتم کربن یا کمتر و سولفونیک اسیدهای آروماتیک

 

Sb :آمین های تک عاملی با 6 اتم کربن یا کمتر  ،

 

S1 :الکل های تک عاملی ، آلدهیدها ، کتون ها ،اترها ، آمیدهای با 5 اتم کربن و کمتر و نیتریل ها

 

A1 :اسیدهای آلی قوی ، کربوکسیلیک اسیدهای دارای بیشتر از 6 اتم کربن ، فنول ها با گروه های الکترون گیرنده در موقعیت های ارتو و پارا ، بتا-دی کتون ها

 

A2 : اسیدهای آلی ضعیف ،فنول ها ، انول ها ،ایمین ها ، ایمیدها ،سولفونامیدها ،تیوفنول ها ،همگی با بیش از 5 اتم کربن ،بتا – دی کتون ها ، ترکیبات نیترو دارای هیدروژن های آلفا

 

B : آمین های آلیفاتیک با 8 اتم کربن و بیشتر ، بعضی اکسی اترها ،آنیلین ها (فقط یک گروه فنیل به نیتروژن متصل است.)

 

MN : ترکیبات خنثی متفرقه دارای نیتروژن یا گوگرد که بیش از 5 اتم کربن داشته باشند.

 

N1 : الکل ها ، الدهیدها ،متیل کتون ها ، کتون های حلقوی ، استرهای دارای یک گروه عاملی و بیشتر از 5 اتم کربن ولی کمتر از 9اتم کربن ، اترهای دارای کمتر از 8 اتم کربن ، اپوکسیدها

 

N2 : الکنها ، الکینها ، اترها ، بعضی ترکیبات آروماتیک ها ، کتون ها ، ( غیر از آنهایی که در دسته N1 قرار دارند.)

 

I : هیدروکربن های اشباع شده ، هالوآلکان ها ، آریل هالیدها ، دی آریل اترها ، ترکیبات آروماتیک با گروه های جانشین غیر فعال کننده

 

 تعیین چگالی :  ابتدا پیکنومتر را با آب مقطر پر کرده و وزن می نماییم . سپس آن را با محلول پر کرده و وزن می نماییم. وزن پیکنومتر + آب را بر وزن پیکنومتر + محلول مجهول تقسیم می کنیم تا چگالی به دست آید.

 

 تعیین نقطه ذوب : ایتدا یک سر لوله مویین را با حرارت مسدود کرده و از طرفی که باز استچند ضربه به ماده مورد نظر وارد می کنیم تا ماده داخل لوله مویین رود. لوله مویین را وارونه کرده طوری که سر باز آن در بالا قرار گیردو از ارتفاعی رهایش می کنیم تا ماده به ته لوله مویین برود. سپس داخل لوله مویین قرار داده و نقطه ذوب آن را قرائت می کنیم.

 

تععین نقطه جوش : محلول مجهول را داخل لوله آزمایش ریخته و لوله مویین ته بسته را وارونه داخل آن قرار می دهیم.طوری که ته باز آن داخل محلول قرار بگیرد.دماسنجی به لوله آزمایش بسته و آن را داخل حمام پارافین قرار می دهیم و کل مجموعه را حرارت می دهیم. به تدریج حباب هایی از داخل محلول خارج می شود وقتی خروج حباب پیوسته شد حرارت دادن را متوقف می کنیم. بعد از مدتی حباب ها کاهش یافته و محلول داخل لوله مویین وراد شده و به سمت بالا حرکت می کند. در این هنگام دمای دماسنج را که همان دمای جوش است یادداشت می نماییم.

 

تست احتراق : مقدار کمی از ماده را داخل اسپاتول (قاشقک) تمیزی منتقل کرده و آن را روی شعله حرارت می دهیم . فعل و لانفعالاتی که صورت می گیرد به صورت زیر است :

 

خروج دود سیاه و سفید : ترکیب مورد نظر آروماتیک است .

 

باقی ماندن خاکستر : ماده مورد نظر معدنی است.

 

شعله ور شدن : وجود اکسیژن در ساختار ماده مجهول

 

جرقه زدن : وجود نیتروژن در ساختار که به NO2 تبدیل می شود.

 

نکته : اگر ترکیب موردنظر جامد باشد آزمایش های نقطه جوش و چگال را برای آن انجام نمی دهیم.

 

اگر ترکیب موردنظر مایع باشد آزمایش نقطه ذوب را برای آن انجام نمی دهیم.

شناسایی عناصر: گداز ترکیبات آلی به همراه سدیم (Sodium Fusion) به عبارت دیگر، تکلیس با سدیم یا ذوب قلیایی

 ---------------------------------------------------------------------

قطبیت و حلالیت

وقنی ماده ای در یک حلال حل می شود، مولکولها یا یونهای آن، کم و بیش به طور تصادفی در بین مولکولهای حلال توزیع می شوند

سدیم کلرید به آسانی در آب حل می شود و یونهای آن از یکدیگر جدا می شوند، در صورتی که در فاز جامد به ازای هر مول چند صد کیلو کالری انرژی لازم است تا در سدیم کلراید یونها به تحرک درآیند.

با وارد کردن ماده ای بین دو صفحه دارای بار مخالف، و تحت تاثیر خاصیتی از ماده که ثابت دی الکتریک نامیده می شود، مقدار کار لازم برای جدا کردن آن صفحات از یکدیگر کاهش می یابد. بنابراین غیر عادی نیست که آب با ثابت دی الکتریک 80، جداشدن یونهای سدیم  و کلراید از یکدیگر و به عبارتی حل شدن سدیم کلراید در آب را آسان می سازد. در صورتی که اتر(ثابت دی الکتریک 4/4) و هگزان(ثابت دی الکتریک 9/1) حلالهای بسیار ضعیفی برای نمکهایی از این نوع هستند. در حقیقت مولکولهای آبی که بین دو یون (یا صفحات باردار خازن) قرار می گیرند، دوقطبی های کوچکی هستند که خود را به گونه ای آرایش می دهند که یونهای باردار را به طور جزئی خنثی کرده و بدین ترتیب سیستم را پایدار کنند. بنابراین می توان انتظار داشت که قدرت حلال پوشی و ثابت دی الکتریک ممکن است همسو باشند. اما این موضوع همیشه واقعیت ندارد. به همین دلیل برای اینکه یک حلال بتواند به طور موثری یونها را احاطه کند، آن حلال باید ثابت دی الکتریک بزرگی داشته باشد. ولی آن تنها ویژگی برای حلال پوشی نیست. برای مثال هیدروژن سیانید با ثابت دی الکتریک 116، حلال بسیار ضعیفی برای نمکهایی نظیر سدیم کلراید است. گرچه وضعیت کاملا پیچیده است ، ولی یک عامل اساسی درباره شایستکی آب و سایر حلالهای دارای گروههای هیدروکسیل، ناشی از توانایی آنها در تشکیل پیوند هیدروژنی است

آب بواسطه داشتن ثابت دی الکتریک بزرگ و توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی ،حلال خوبی برای نمکها بوده، ولی حلال ضعیفی برای ترکیبات غیر قطبی است. در آب خالص، مولکولها به گونه ای آرایش یافته اند که مراکز مثبت و منفی مجاور یکدیگر هستند. کوشش به منظور حل کردن یک ترکیب غیر قطبی مانند هگزن در آب، بدین معنی است که بارهای مخالف در یک محیط با ثابت دی الکتریک کم (هگزن) از یکدیگر جدا می شوندو در این صورت می توان انتظار داشت که به طور کلی یک حلال قطبی فقط یک ماده حل شونده قطبی رل به آسانی حل کند و یک حلال غیر قطبی فقط ترکیبات غیر قطبی را حل کند. این قانونمندی را به طور اختصار به صورت «شبیه، شبیه را حل می کند» خلاصه شده است.

چون اکثر مولکولهای آلی هم یک قسمت قطبی و هم یک قسمت غیر قطبی دارند، می توان انتظار داشت که حلالیت به توازن بین این دو جز بستگی دارد. هر چه قسمت هیدروکربنی مولکول بزرگتر شود، خواص ترکیب به خواص ترکیبهای هیدروکربنی با ساختار مشابه نزدیک می شود. در نتیجه، حلالیت ترکیب در آب کاهش می یابد و حلالیت آن در اتر افزایش می یابد

بنابراین

 تركيبات قطبي در حلالهاي قطبي و تركيبات غير قطبي در حلالهاي غير قطبي حل ميشوند.

در تركيبات مشابه افزايش نيروي بين مولكولي سبب كاهش حلاليت ميگردد.

در تركيبات مشابه افزايش وزن مولكولي سبب كاهش حلاليت ميشود.

در تركيبات مشابه وجود شاخه جانبي باعث افزايش حلاليت ميگردد.

 

 

 

+ نوشته شده در  چهارشنبه 3 آبان1391ساعت   توسط   |